El segundo hijo de los cómicos Jerry Stiller que es judío y Anne Meara. Nació en Nueva York, pero se crió en Manhattan. Sus padres, de pequeño, le solían llevar a platós donde actuaban y, tal vez por eso, se mostró interesado por el cine muy temprano, realizando películas en con su hermana y sus amigos. A los 10 años debutó como actor en la serie de su madre llamada Kate McShane.
Ingresó en la universidad de California en Los Ángeles. Estudió cine durante nueve meses y luego lo dejó para regresar a su ciudad natal donde comenzaría su carrera como actor. Para esto comenzó a realizar casting y buscó un agente que lo representara. Entro en una película con la que consiguió cuatro premios Tonys.
Ben al ser una persona muy cómica realizó un cortometraje que tuvo tanto éxito que lo ficharon para la serie ''Saturday Night Life''. Un año más tarde le ofrecieron un papel en ''Miami Vice'' y dos años después le ofrecieron papel como guionista en esta serie. También tuvo un pequeño papel en la película del ''imperio del sol'' de Steven Spielberg.
Tras esto intentó ser director de cine con las películas ''Really Bites'' y ''The Cable Guy''. Dejó de lado dirigir películas para volver a actuar en la película ''Algo Pasa con Mary'' que lanzó su carrera a la estratosfera. Tras esta película volvió a dirigir con la película Zoolander que fue muy bien criticada y demostró que era una estrella delante y detras de la cámara.
En el 2000 se casó con Christine Taylor con quien ha tenido dos hijos, Ella Stiller y Quillin Stiller.
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